Un VPN ne rend pas anonyme, il permet d'améliorer l'anonymat. Il y a une différence importante entre ces formulations.
Kali linux n'est pas fait pour être anonyme. Il y a trop d'outils non vérifiés qui sont intégrés à la distribution pour te garantir un anonymat. Regarde plutot du coté de Tails.
Et n'oublies pas que quelques soit les moyens mis en oeuvre (Tails, Whoonix, VPN, LiveCD, etc.), on laisse toujours des traces. Ne fait donc rien d'illégal.